Na série, a mãe de Drake e o pai de Josh decidem se casar, o que faz com que os dois rapazes acabem tendo que morar juntos. Os dois têm quinze anos e temperamentos completamente opostos, o que acaba gerando mil e uma confusões. Para piorar, Drake tem uma irmã chamada Megan Parker|Megan (Miranda Cosgrove), uma menina que parece um anjo, mas adora aprontar com Drake e Josh. Drake é mais expansivo, popular e malandro, enquanto Josh é mais tímido, estudioso e caseiro.
O jovem idealista Tim McManus recebe do Governador James Devlin uma grande responsabilidade: Transformar o bloco 5 da Penitenciária de Segurança Máxima Oswald (“carinhosamente” apelidada de Oz). Com a ajuda do diretor Leo Glynn, da psicóloga Irmã Peter Marie Reimondo, do Padre Ray Mukada e dos guardas, McManus muda o nome do bloco para Emerald City. Em City, as regras são diferentes. É proibido sexo, exercícios físicos são obrigatórios, drogas são proibidas, todos tem que trabalhar. Os presos podem perambular pela unidade o dia todo, até que, de noite, ocorre o enclausuramento, onde todos os presos devem ficar em suas celas de paredes transparentes até a manhã seguinte. City é um ambiente hostil, onde gangues étnicas e grupos religiosos se formam. Assassinatos e tráfico de drogas são comuns.
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